Phần hoá hữu cơ luôn là phần gây khó khăn nhất cho các em trong việc hiểu và ghi nhớ kiến thức. Vì thế Kiến Guru đã biên soạn bài Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ một cách đầy đủ, dễ nhớ nhất về hiđrocacbon để hỗ trợ các em.
I. Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ: Đại cương hoá hữu cơ
1. Đặc điểm, phân loại:
- Định nghĩa: Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ các hợp chất đơn giản như CO, CO2, các muối cacbonat, các hợp chất xianua.
- Đặc điểm:
+ Phải có cacbon, thường có hiđro, hay gặp oxi và nitơ, sau đó đến các halogen, lưu huỳnh, photpho...
+ Liên kết hoá học chủ yếu: cộng hoá trị.
+ Dễ bay hơi, kém bền nhiệt, dễ cháy hơn các hợp chất vô cơ.
+ Các phản ứng thường diễn ra chậm và không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định.
+ Số lượng các hợp chất hữu cơ khoảng 10 triệu chất, so với các chất vô cơ chỉ có khoảng 100.000 chất.
- Phân loại:
+ Hiđrocacbon: hiđrocacbon no (chỉ có liên kết đơn)
hiđrocacbon không no (có cả liên kết đơn và các liên kết đôi, ba)
hiđrocacbon thơm (trong phân tử có vòng benzen).
+ Dẫn xuất hiđrocacbon: ancol, phenol, ete
dẫn xuất halogen
anđehit – xeton
axit, este,...
- Thành phần nguyên tố và công thức phân tử:
+ Công thức tổng quát (CTTQ): cho biết thành phần định tính các nguyên tố.
Ví dụ: CxHyOz cho biết chất hữu cơ đó cho chứa ba nguyên tố C, H và O.
+ Công thức đơn giản nhất (CTĐGN): cho biết tỷ lệ về số lượng các nguyên tử trong phân tử.
Ví dụ: CH2O nghĩa là trong phân tử, tỉ lệ C : H : O = 1: 2 :1.
+ Công thức phân tử (CTPT): cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.
Ví dụ: Với CTĐGN là CH2O thì CTPT là (CH2O)n khi n = 2 ta có C2H4O2.
Để xác định được công thức phân tử cần biết thành phần các nguyên tố và khối lượng mol phân tử của nó.
- Phân tích định tính và định lượng các nguyên tố:
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
- Xác định khối lượng mol phân tử:
+ Dựa vào tỉ khối so với không khí hoặc so với H2:
MA = 29.dA/KK hoặc MA = 2.dA/H2
+ Các chất khó, hoặc không bay hơi: xác định bằng phương pháp nghiệm lạnh hay nghiệm sôi.
Đăng Ký Học Ngay Hóa Thầy Hà – Ôn lại toàn bộ kiến thức thi THPT bao gồm cả 11 và 12
2. Cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ
- Công thức cấu tạo:
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
- Thuyết cấu tạo hoá học:
+ Trong phân tử chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hoá trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hoá học.
Sự thay đổi thứ tự tự liên kết đó sẽ tạo ra chất mới.
+ Trong phân tử chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4. Những nguyên tử cacbon kết hợp với các nguyên tử của các nguyên tố và kết hợp trực tiếp với nhau tạo thành những mạch cacbon khác nhau (mạch thẳng, nhánh hoặc vòng).
+ Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thứ tự liên kết của các nguyên tử).
3. Đồng đẳng và đồng phân
- Đồng đẳng: các chất có tính chất hoá học tương tự nhau nhưng hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm -CH2.
Ví dụ: metan CH4, etan C2H6, propan C3H8 là các chất đồng đẳng của nhau.
- Đồng phân: các chất có cùng công thức phân tử nhưng khác về cấu tạo hoá học.
Ví dụ: Cùng công thức là C2H6O, có 2 công thức cấu tạo là:
CH3 – CH2 – OH (ancol etylic) và CH3 – O – CH3 (đimetyl ete).
4. Liên kết hoá học trong hợp chất hữu cơ
- Các chất hữu cơ có thể có các liên kết đơn, liên kết đôi hay liên kết ba.
- Liên kết hiđro là loại liên kết yếu, tạo nên giữa nguyên tử hiđro linh động và nguyên tử có độ âm điện cao. Loại liên kết này ảnh hưởng lớn đến độ tan trong nước, đến nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của nhiều chất.
5. Phản ứng hoá hữu cơ:
II. Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ: Hiđrocacbon
Hiđrocacbon là những hợp chất hữu cơ gồm hai nguyên tố là cacbon và hiđro.
1. Ankan:
- Dãy đồng đẳng ankan (parafin): Công thức tổng quát: CnH2n + 2 ( n ≥ 1).
Ví dụ: CH4, C2H6, C3H8, ....
- Đồng phân: chỉ có đồng phân mạch C (mạch thẳng, mạch nhánh).
Cách viết đồng phân:
+ Viết mạch C thẳng. Ta được 1 đồng phân mạch thẳng.
+ Giảm 1 C làm nhánh, xét tính đối xứng để gắn C vào nhánh. Khi số C làm nhánh bằng số C mạch chính thì dừng.
+ Điền H để có đồng phân hoàn chỉnh.
- Công thức tính nhanh: 3 < n < 7
- Gọi tên:
+ Chọn mạch chính: là mạch dài nhất, nhiều nhánh nhất.
+ Đánh số: từ phía C gần nhánh nhất.
+ Tên: Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính + an.
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
- Tính chất vật lí:
+ Nhẹ hơn nước, hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
+ C1 → C4 là khí, các ankan tiếp theo là lỏng, C18 trở đi là rắn.
- Đặc điểm: Chỉ gồm các liên kết đơn.
- Tính chất hoá học:
+ Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế.
Nguyên tử C trong ankan bị thay thế bởi nguyên tố halogen khi chiếu sáng hoặc đun nóng và ưu tiên thế vào H ở C bậc cao.
+ Phản ứng tách: Dưới nhiệt độ và xúc tác thích hợp, ankan có phân tử khối nhỏ bị tách thành các anken tương ứng.
+ Phản ứng đốt cháy:
+ Trong công nghiệp: chưng cất phân đoạn dầu mỏ, ta thu được ankan.
- Ứng dụng:
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
2. Anken:
- Dãy đồng đẳng anken (olefin): Công thức tổng quát CnH2n ( n ≥ 2).
- Đồng phân: Anken có đồng phân cấu tạo (mạch C và vị trí nối đôi) và đồng phân hình học.
+ Đồng phân cấu tạo:
Cách viết đồng phân: Viết mạch C thẳng. Xét tính đối xứng để đặt liên kết đôi. Ta được các đồng phân mạch thẳng.
Giảm 1 C làm nhánh, xét tính đối xứng để gắn C nhánh và nối đôi, kiểm tra hoá trị C. Khi số C làm nhánh bằng số C mạch chính thì dừng.
Điền H để có đồng phân hoàn chỉnh.
Khi 2 nhóm thế của nguyên tử C mang nối đôi khác nhau thì sẽ xuất hiện đồng phân hình học. Nếu các nhóm thế ( -CH3, -C2H5, -Cl,...) có phân tử khối lớn hơn nằm về cùng một phía với nối đôi sẽ là dạng cis, khác phía là dạng trans.
- Danh pháp:
+ Chọn mạch chính: là mạch dài nhất, chứa nối đôi, nhiều nhánh nhất.
+ Đánh số: từ phía gần nối đôi nhất.
+ Tên: Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính – số chỉ vị trí nối đôi – en.
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
- Đặc điểm cấu tạo: Phân tử có một liên kết đôi, trong đó có một liên kết π và một liên kết σ.
- Tính chất vật lí:
+ Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
+ C2 → C4 là khí, C5 trở đi là lỏng hoặc rắn.
+ Khi M tăng, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng tăng dần.
- Tính chất hoá học của anken:
+ Phản ứng đặc là phản ứng cộng (vì có liên kết π kém bền, dễ bị phá huỷ):
Anken cộng H2 sinh ra ankan tương ứng; cộng với halogen hay hợp chất halogen sinh ra dẫn xuất halogen; cộng với nước sinh ra ancol tương ứng.
Quy tắc Macconhicop: Khi cộng hợp chất không đối xứng HX (HCl, HBr, H2O), H ưu tiên gắn vào C bậc thấp, còn X ưu tiên gắn vào C bậc cao.
+ Phản ứng trùng hợp:
- Điều chế:
- Ứng dụng:
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
Ankađien
- Ankađien là hiddrocacbon mạch hở, trong phân tử có 2 nối đôi.
- Công thức tổng quát: CnH2n - 2 (n ≥ 3)
- Phân loại: Ankađien có 2 nối đôi liên tiếp nhau, ankađien có 2 nối đôi cách một nối đơn (ankađien liên hợp, ứng dụng nhiều nhất), ankađien có 2 nối đôi cách nhau nhiều nối đôi....
- Tính chất hoá học: Ankađien có tính chất hoá học tương tự anken.
4. Ankin:
Ankin là những hiđrocacbon mạch hở, trong phân tử chứa một nối ba.
- Công thức tổng quát: CnH2n - 2 , ( n ≥ 2).
- Đồng phân: Ankin có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nối ba, không có đồng phân hình học.
Cách viết đồng phân:
+ Viết mạch C thẳng. Xét tính đối xứng của mạch C để đặt liên kết ba. Ta được đồng phân mạch thẳng.
+ Giảm 1 C làm nhánh, xét tính đối xứng để gắn C nhánh và nối ba, kiểm tra hoá trị C. Khi số C làm nhánh bằng số C mạch chính thì dừng.
+ Điền H để có đồng phân hoàn chỉnh.
- Danh pháp:
Gọi tên:
+ Chọn mạch chính: là mạch dài nhất, chứa nối ba, nhiều nhánh nhất.
+ Đánh số: từ phía gần nối ba nhất.
+ Tên: Số chỉ vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính – số chỉ vị trí nối ba – in.
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
- Tên thông thường:
- Tính chất hoá học: Ankin tham gia phản ứng cộng, trùng hợp và các ank-1-in tham gia phản ứng thế.
- Ứng dụng:
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
5. Dãy đồng đẳng benzen
- Đồng đẳng benzen là những hiđrocacbon thơm, trong phân tử chứa một vòng benzen.
- CTTQ: CnH2n-6 (n ≥ 6).
- Công thức tính đồng phân:
- Viết đồng phân: Đồng đẳng benzen có đồng phân về vị trí nhóm ankyl trên vòng và cấu tạo mạch C của nhánh.
+ Vòng benzen là mạch chính.
+ 6 vị trí C trên vòng chính là 6 vị trí để gắn nhánh.
+ Nếu số C của nhánh từ 3 trở lên sẽ có đồng phân cấu tạo mạch C của nhánh.
- Tên gọi: Tên nhóm ankyl + benzen.
+ Đánh số sao cho chỉ số nhánh nhỏ nhất.
+ Nếu 2 nhóm thế ở vị trí 1,2 với nhau, ta gọi là ortho- (o-).
+ Nếu 2 nhóm thế ở vị trí 1,3 với nhau, ta gọi là meta- (m-).
+ Nếu 2 nhóm thế ở vị trí 1,4 với nhau, ta gọi là para- (p-).
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
- Đặc điểm cấu tạo: Vòng benzen rất bền vững vì có 3 liên kết đơn xen kẽ 3 liên kết đôi.
- Tính chất hoá học:
- Ứng dụng:
Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ
Mong rằng với phần Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ về hiđrocacbon trên đây sẽ giúp các em nắm vững kiến thức hoá hữu cơ và chuẩn bị tốt để học những chương tiếp theo.
